Thiane

Thiane
Image illustrative de l’article Thiane
Structure du thiane
Identification
Synonymes

thiocyclohexane

tétrahydrothiopyrane

No CAS 1613-51-0
No ECHA 100.015.056
No CE 216-561-1
SMILES
C1CCSCC1
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1/C5H10S/c1-2-4-6-5-3-1/h1-5H2
Propriétés chimiques
Formule C5H10S  [Isomères]
Masse molaire[2] 102,198 ± 0,01 g/mol
C 58,76 %, H 9,86 %, S 31,38 %,
Moment dipolaire 1,781 ± 0,010 D [1]
Propriétés physiques
T° fusion 19 °C[3]
T° ébullition 141,8 °C[3]
Solubilité 1,300 g·l-1 (eau, 25 °C)[3]
Masse volumique 0,99 g·cm-3 (20 °C)[4]
Pression de vapeur saturante 116,5 hPa (75 °C)[5]
Écotoxicologie
LogP 2,280[3]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier 

Le thiane ou tétrahydrothiine (ou encore tétrahydrothiopyrane) est un composé hétérocyclique saturé de formule brute C5H10S .

C'est l'équivalent du cyclohexane, où l'un des atomes de carbone a été substitué par un atome de soufre.

Par extension, on appelle thianes les composés dérivés du thiane.

Propriétés

Le thiane cristallise dans un système cubique avec un paramètre de maille de a = 869 pm et quatre molécule par maille[6].

Synthèse

Le thiane peut être obtenu avec un bon rendement par réaction de 1,5-dibromopentane et du sulfure de sodium, produisant en même temps du bromure de sodium :

B r − ( C H 2 ) 5 − B r + N a 2 S ⟶ {\displaystyle \mathrm {Br{-}(CH_{2})_{5}{-}Br+Na_{2}S\longrightarrow } } C 5 H 10 S + 2   N a B r {\displaystyle \mathrm {C_{5}H_{10}S+2\ NaBr} }

Il est également possible d'obtenir le thiane par cyclisation du 5-bromopentane-1-thiol en présence de base[7] :

B r − ( C H 2 ) 5 − S H + N a H ⟶ {\displaystyle \mathrm {Br{-}(CH_{2})_{5}{-}SH+NaH\longrightarrow } } C 5 H 10 S + N a B r + H 2   {\displaystyle \mathrm {C_{5}H_{10}S+NaBr+H_{2}\ } }

Réactions

Le thiane peut réagir comme nucléophile, mais il faut que l'électrophile dispose d'un bon groupe partant. Il est par exemple possible d'utiliser des halogénure organiques, activés par des sels d'argent. Le résultat de la réaction est un pseudo sel de tétrahydrothiopyranium.

Réaction du thiane avec l'acide bromoacétique[8]

Notes et références

  1. ↑ (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, , 89e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 9-50
  2. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. ↑ a b c et d (en) « Thiane », sur ChemIDplus
  4. ↑ G. H. Jeffery, R. Parker, A. I. Vogel in: J. Chem. Soc. 1961, 570–574.
  5. ↑ P. T. White, D. G. Barnard–Smith, F. A. Fidler in: Ind. Eng. Chem. 1952, 44, 1430–1438.
  6. ↑ S. Kondo in: Bull. Chem. Soc. Jpn. 1956, 29, 999.
  7. ↑ M. B. Anderson, M. G. Ranasinghe, J. T. Palmer, P. L. Fuchs in: J. Org. Chem. 1988, 53, 3125–3127.
  8. ↑ E. Ziegler, H. Wittmann, H. Sterk in: Monatsh. Chem. 1987, 118, 115–126.
  • (de) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en allemand intitulé « thian » (voir la liste des auteurs).
  • icône décorative Portail de la chimie