| Primo turno | | Quarti di finale | | Semifinali | | Finale |
| | | | | | | | | | | | | | | | | | | | | | | | | | | | | | | | | | |
| 1 |  David Adams
 Jeff Tarango | 6 | 6 | | | | |
|  Rainer Schüttler
 Mariano Zabaleta | 2 | 1 | | | | | | 1 | David Adams
Jeff Tarango | 1 | 7 | 6 | | | |
|  Karim Alami
 Tom Vanhoudt | 6 | 6 | | | | | | | Karim Alami
Tom Vanhoudt | 6 | 6 | 7 | | | |
|  Tomáš Anzari
Agustín Calleri | 4 | 1 | | | | | | | | Karim Alami
Tom Vanhoudt | 6 | 6 | 4 | | | |
| 3 | Mariano Puerta
 Javier Sánchez | 6 | 5 | 6 | | | | | | 3 | Mariano Puerta
Javier Sánchez | 7 | 0 | 6 | | | |
| Tomáš Cibulec
Tomáš Krupa | 4 | 7 | 4 | | | | | 3 | Mariano Puerta
Javier Sánchez | 6 | 6 | | | |
|  Ali Hamadeh
 Johan Landsberg | 6 | 3 | 6 | | | | | | Ali Hamadeh
Johan Landsberg | 4 | 4 | | | | |
|  Dominik Hrbatý
Bohdan Ulihrach | 1 | 6 | 3 | | | | | | 3 | Mariano Puerta
Javier Sánchez | 3 | 6 | 6 | | |
| Roberto Carretero
Carlos Moyá | 4 | 6 | 6 | | | | | | 2 |  Massimo Bertolini
Cristian Brandi | 6 | 2 | 3 | | |
| Petr Dezort
Leoš Friedl | 6 | 2 | 1 | | | | | | Roberto Carretero
Carlos Moyá | 2 | 1 | | | | |
| Álex López Morón
Albert Portas | 6 | 6 | | | | | | | Álex López Morón
Albert Portas | 6 | 6 | | | | |
| 4 | E Nicolás
G Puentes | 3 | 4 | | | | | | | | Álex López Morón
Albert Portas | 3 | 3 | | | |
|  Ivan Ljubičić
Lovro Zovko | 7 | 7 | | | | | | | 2 | Massimo Bertolini
Cristian Brandi | 6 | 6 | | | | |
| Massimo Ardinghi
Vincenzo Santopadre | 5 | 6 | | | | | | | Ivan Ljubičić
Lovro Zovko | | | | | |
| 2 | Massimo Bertolini
Cristian Brandi | 7 | 6 | | | | | | 2 | Massimo Bertolini
Cristian Brandi | W/O | | | | | |
|  James Greehalgh
Paul Rosner | 5 | 2 | | | | |
Tennis 
Mariano Puerta
Javier Sánchez 
Massimo Bertolini
Voce principale: Croatia Open Umag 1999.
Lo stesso argomento in dettaglio: Croatia Open Umag 1999 - Qualificazioni doppio.
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