Kwas embonowy

Kwas embonowy

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas 4-[(3-karboksy-2-hydroksynaftalen-1-ylo)metylo]-3-hydroksynaftaleno-2-karboksylowy Inne nazwy i oznaczenia kwas pamonowy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C23H16O6
Masa molowa	388,37 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	130-85-8
PubChem	8546
SMILES C1=CC=C2C(=C1)C=C(C(=C2CC3=C(C(=CC4=CC=CC=C43)C(=O)O)O)O)C(=O)O
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie nierozpuszczalny[1] w innych rozpuszczalnikach nitrobenzen, pirydyna, słabo w chloroformie, nierozpuszczalny w etanolu, eterze, benzenie i kwasie octowym[1] Temperatura rozkładu 280 °C[1]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2015-05-14] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Uwaga Zwroty H H315, H319, H335 Zwroty P P261, P305+P351+P338 Numer RTECS QL2180000 Dawka śmiertelna LD50 390 mg/kg (mysz, dootrzewnowo)[2]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Kwas embonowy – organiczny związek chemiczny z grupy kwasów dikarboksylowych zawierający dwa układu naftalenowe. Otrzymywany jest z kwasu 2-hydroksy-3-naftoesowego i formaldehydu. Rozkłada się powyżej 280 °C. Praktycznie nie rozpuszcza się w wodzie, etanolu, eterze dietylowym, benzenie i kwasie octowym, natomiast rozpuszcza się w nitrobenzenie i pirydynie oraz nieco słabiej w chloroformie^[1].

Tworzy sole zwane embonianami (pamonianami), w postaci których stosowane są niektóre leki (np. embonian pyrantelu, pamonian hydroksyzyny) i według amerykańskiej Agencji Żywności i Leków stanowią nieaktywny składnik tych środków. Wykazano jednak, że mają działanie agonistyczne w stosunku do sierocego receptora GPR35 aktywując kinazę ERK oraz β-arestynę 2 i wywołując działanie antynocyceptywne (przeciwbólowe)^[3].

Przypisy