Verapamil

Verapamil
Identificare
Număr CAS52-53-9[1][2]  Modificați la Wikidata
PubChem2520[3]  Modificați la Wikidata
DrugBankDB00661  Modificați la Wikidata
ChemSpider2425[4]  Modificați la Wikidata
UNIICJ0O37KU29[1]  Modificați la Wikidata
KEGGC07188[5]  Modificați la Wikidata
ChEMBLCHEMBL6966[6]  Modificați la Wikidata
Cod ATCC08DA01[7]  Modificați la Wikidata
SMILES
CC(C)C(CCCN(C)CCC1=CC(=C(C=C1)OC)OC)(C#N)C2=CC(=C(C=C2)OC)OC[3]  Modificați la Wikidata
InChI
InChI=InChI=1S/C27H38N2O4/c1-20(2)27(19-28,22-10-12-24(31-5)26(18-22)33-7)14-8-15-29(3)16-13-21-9-11-23(30-4)25(17-21)32-6/h9-12,17-18,20H,8,13-16H2,1-7H3[3]  Modificați la Wikidata
Date clinice
Cale de administrareadministrare orală
perfuzie intravenoasă  Modificați la Wikidata
Date chimice
FormulăC₂₇H₃₈N₂O₄[3]  Modificați la Wikidata
Masă molară454 u.a.m.[8]  Modificați la Wikidata
Modifică date / text Consultați documentația formatului

Verapamilul este un medicament din clasa blocantelor canalelor de calciu, fiind utilizat în tratamentul hipertensiunii arteriale, al anginei pectorale și al tahicardiei supraventriculare.[9][10] Căile de administrare disponibile sunt intravenoasă și orală.[9]

Molecula a fost aprobată pentru uz medical în Statele Unite ale Americii în anul 1981.[9][11] Se află pe lista medicamentelor esențiale ale Organizației Mondiale a Sănătății.[12] Este disponibil sub formă de medicament generic.[9]

Utilizări medicale

Verapamilul este utilizat pentru:[9][10]

  • prevenirea și tratamentul anginei pectorale stabile, anginei vasospastice și anginei instabile
  • prevenirea și tratamentul tahicardiilor supraventriculare
  • tratamentul hipertensiunii arteriale (formele ușoare până la moderate)
  • profilaxia post infarct miocardic acut
  • profilaxia migrenelor și a cefaleei cluster.

Este contraindicată utilizarea sa la pacienții cu bradicardie sau insuficiență cardiacă.[10]

Reacții adverse

Principalele efecte adverse asociate tratamentului cu verapamil sunt: cefaleea, hipotensiunea arterială, greața și constipația.[9][10] Poate induce și reacții alergice și dureri musculare.

Mecanism de acțiune

Verapamilul este clasificat ca antiaritmic de clasa IV și blochează canalele de calciu (Ca2+) lente (de tip L), având selectivitate asupra miocardului.[13] De asemenea, este și un blocant al canalelor de potasiu voltaj-dependente Kv.[14]

Note

  1. ^ a b c d verapamil (în engleză), Global Substance Registration System, accesat în  
  2. ^ a b CAS Common Chemistry, accesat în  
  3. ^ a b c d e f g h i j k l „Verapamil”, VERAPAMIL (în engleză), PubChem, accesat în  
  4. ^ a b Verapamil (în engleză), ChemSpider, accesat în  
  5. ^ a b 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-{[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl](methyl)amino}-2-(propan-2-yl)pentanenitrile (în engleză), ChEBI, accesat în  
  6. ^ a b VERAPAMIL (în engleză), ChEMBL, accesat în  
  7. ^ a b Verapamil (în engleză), DrugBank,  
  8. ^ a b „Verapamil”, VERAPAMIL (în engleză), PubChem, accesat în  
  9. ^ a b c d e f „Verapamil”. The American Society of Health-System Pharmacists. Accesat în . 
  10. ^ a b c d „Rezumatul caracteristicilor produsului - Verapamil Sanofi 40 mg drajeuri” (PDF). Agenția Națională a Medicamentului și a Dispozitivelor Medicale din România. Arhivat din original (PDF) la . Accesat în . 
  11. ^ „Isoptin: FDA-Approved Drugs”. U.S. Food and Drug Administration (FDA). Accesat în . 
  12. ^ Organizația Mondială a Sănătății (). World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019 (PDF) (în engleză). Geneva: World Health Organization. hdl:10665/325771 Accesibil gratuit. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO. Mentenanță CS1: Utilizează parametrul autori (link)
  13. ^ Srinivasan V, Sivaramakrishnan H, Karthikeyan B (). „Detection, isolation and characterization of principal synthetic route indicative impurities in verapamil hydrochloride”. Scientia Pharmaceutica. 79 (3): 555–68. doi:10.3797/scipharm.1101-19. PMC 3163365 Accesibil gratuit. PMID 21886903. 
  14. ^ Wang SP, Wang JA, Luo RH, Cui WY, Wang H (septembrie 2008). „Potassium channel currents in rat mesenchymal stem cells and their possible roles in cell proliferation”. Clinical and Experimental Pharmacology & Physiology. 35 (9): 1077–84. doi:10.1111/j.1440-1681.2008.04964.x. PMID 18505444. 

Vezi și

Format:Antiaritmice

v  d  m
Antihipertensive (cod ATC C02)
Simpatolitice
Centrale
Betanidină  • Bretiliu  • Debrizochină  • Guanetidină  • Hexametoniu  • Mecamilamină  • Moxonidină  • Rilmenidină  • Trimetafan
α2-agoniști: Clonidină  • Guanabenz  • Guanfacină  • Metildopa#  • Tiamenidină  •
Periferice
Directe
Indirecte
Deserpidină  • Rescinamină  • Rezerpină  • Metirozină
Non-simpatolitice
Blocante ale can. Ca
Dihidropiridine - Amlodipină  • Clevidipină  • Felodipină  • Lercanidipină  • Nicardipină  • Nifedipină  • Nimodipină  • Nisoldipină  • Nitrendipină
Non-dihidropiridine - Diltiazem  • Galopamil  • Verapamil
Vasodilatatoare
Acțiune pe SRAA
Inhibitori ai ECA
Alacepril  • Benazepril  • Captopril  • Cilazapril  • Delapril  • Enalapril#  • Enalaprilat  • Fosinopril  • Imidapril  • Lisinopril  • Moexipril  • Perindopril  • Quinapril  • Ramipril  • Rentiapril  • Spirapril  • Temocapril  • Trandolapril  • Zofenopril
Blocante ale RA
Azilsartan  • Candesartan  • Eprosartan  • Fimasartan  • Irbesartan  • Losartan  • Olmesartan  • Tasosartan§  • Telmisartan  • Valsartan
Alte mecanisme
Aliskiren  • Remikiren§  • Sacubitril / valsartan
Altele
Ambrisentan  • Bosentan  • Ketanserină  • Macitentan  • Riociguat  • Selexipag